PERGUNTA: Um hidrocarboneto X, de fórmula C5H12, sofre desidrogenação formando um
hidrocarboneto Y. A adição de água ao composto Y forma um álcool terciário. Quem são X e Y? (Exercício 10, lista livre 8)
RESPOSTA: A formula C5H12 nos indica ser um hidrocarboneto do tipo alcano. A desidrogenação (retirada da H2)do alcano o transforma em hidrocarboneto do tipo alceno. Esse alceno, quando hidratado, formará um álcool, segundo o esquema:
Porém o enunciado diz que este álcool deve ser um álcool terciário, ou seja a hidroxila deve estar ligada a um carbono terciário. E para que exista um carbono terciário é necessário partirmos de um hidrocarboneto ramificado.
Assim, X deve ser:
Ao sofrer desidrogenação para posterior formação de um álcool terciário, teremos que obrigatoriamente haverá a saída de um hidrogênio do carbono terciário e outro hidrogênio dos carbonos ao lado do terciário. Porém, estatisticamente como a probabilidade de sair H do carbono primário é maior, após a desidrogenação teremos a formação de:
A hidratação do 2-metilbut-1-eno produzirá:
